밀란은 17일(이하 한국시간) 공식 홈페이지를 통해 "구단은 지루를 완전영입하게 된 것을 발표하게 되어 기쁘게 생각한다. 지루는 등번호 9번을 달 것이다"고 발표했다.
지루는 2018년 1월 아스널을 떠나 첼시로 이적했다. 이적 첫 시즌 공식전 18경기에 출전해 5골 3도움을 올렸다. 이후 2시즌 동안 70경기 23골 11도움을 기록하며 좋은 모습을 선보였다.
지난 시즌 역시 교체와 선발을 오가며 준수한 활약을 펼쳤다. 모든 대회 통틀어 31경기에 나서 11골을 넣었다. 특히 챔피언스리그에서 6골을 넣으면서 첼시가 9년 만에 유럽 정상에 오르는 데 혁혁한 공을 세웠다.
하지만 첼시는 선수단 정리에 들어가면서 어느덧 34세가 되며 기량이 예전 같지 않은 지루와 동행을 마칠 것으로 보였다. 지루 역시 출전 시간이 부족한 부분에 아쉬움을 드러내며 더 많은 기회를 찾아 떠날 가능성이 컸다.
이런 상황 속에서 예상치 못한 계약 연장 발표가 나왔다. 첼시는 지난달 5일 "구단은 지루의 계약을 1년 더 연장할 수 있는 옵션을 행사했다"고 공식 발표했다. 이에 현지에서는 지루가 다음 시즌도 첼시에서 머무를 것이라는 전망이 나왔다. 그러나 계약 연장이 무색하게도 지루는 결국 본인을 강력하게 원하던 밀란행을 택하며 떠났다.