'리버풀 에코' 등 현지 매체들은 헨더슨 측이 토트넘에 먼저 이적 관련 논의를 꺼냈다고 전했다. 정확히 어떤 방향의 논의인지는 명시되지 않았으나, 현소속팀 리버풀의 승인까지 받았다는 내용이다.

헨더슨은 리버풀과 계약기간이 2년 남았지만 최근 방출 대상으로 자주 거론되면서 화제를 모았다. 리버풀은 계약기간이 남은 31세 노장과 새 계약을 맺는 데 미온적이다. 잔여 계약기간이 비슷한 선수로 버질 판다이크, 파비뉴, 호베르투 피르미누, 모하메드 살라, 사디오 마네 등이 있어 헨더슨은 후순위로 밀렸다.

토트넘 선수 출신 해설가 제이미 오하라는 '토크스포츠'를 통해 "헨더슨이 오는 걸 보고 싶다. 토트넘이 원하는 모든 걸 갖춘 선수다. 리더고, 경기장에서 캐릭터 확실하고, 중원에 추진력을 제공할 선수"라며 전력에 엄청난 도움이 될 거라는 기대를 밝혔다.

헨더슨은 실력이 확실한 것은 물론 토트넘의 집중력과 경기 운영 능력, 투지 등 다방면에서 집단 고무 효과를 줄 수 있 수 있는 선수다. 현재 주전 미드필더 조합인 피에르에밀 호이비에르와 탕귀 은돔벨레도 강력하지만, 그밖에는 믿을만한 미드필더가 부족하다. 해리 윙크스는 애스턴빌라 등의 러브콜을 받고 있으며 무사 시소코 역시 방출 대상으로 거론된다.

최근 재계약을 맺은 손흥민 역시 헨더슨이 합류한다면 축구가 한결 편해진다. 헨더슨은 전방으로 찍어 차는 패스에 일가견이 있다. 손흥민을 중심으로 한 속공에 윤활유 역할을 해줄 수 있는 선수다.